Tom és un adolescent que viu amb la seva mare soltera en el Greenwich Village de principis dels anys 70. La pel·lícula ressegueix les divertides i emotives aventures de Tom i del seu millor amic Papass, el poc espavilat conserge del seu institut. La història salta del passat al present i Tom ara un adult, busca les claus del seu passat i de la relació secreta que va mantenir amb una dona misteriosa que es trobava empresonada en la presó per a dones que hi va haver en ple Greenwich Village durant la major part del segle XX.