El millor caçatalents de Los Angeles, Jack Giamoro, sembla tenir-ho tot: una carrera d'èxit, diners i una dona atractiva anomenada Nina. Però sent que li falta alguna cosa, així que s'apunta a classes de creació literària - impartides pel pompós i temperamental Dr. Primkin - per a aprendre a escriure un diari i explorar així els seus sentiments. A l'escriure el seu diari, Jack comença a reconsiderar la seva vida, veient-se inundat per una sèrie de records tant còmics com tràgics. Quan Jack descobreix que la seva dona l’està enganyant amb el seu client més important, el guionista de telesèries Phil Balow, la seva vida perfecta comença a trontollar.